隨著兩人走出校園，各自在娛樂圈嶄露頭角，關系變得更加微妙復雜。
雖然曾約定30歲若還單身就走到一起，但這終究只是一句玩笑話。
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2009年，趙薇嫁給了富豪黃有龍，徹底打破了黃曉明多年的暗戀。
命理顯示，黃曉明當時正處在「劫財」的大運期，這意味著他在感情方面將面臨競爭與挫敗，難以順遂。
在趙薇的婚禮上，黃曉明出席了儀式，默默結束了這段沒有開始的愛情。
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