相比於伊能靜的流離轉徙，庾澄慶的生活順遂得多。
他有著顯赫的家世，祖父庾恩錫曾任民國時期的昆明市市長，父親庾家麟是資深政客，母親張正芬是京劇名伶。
庾家以家教嚴格聞名，庾澄慶直到大學畢業才獲準進入娛樂圈，他身上有股老派紳士的保守與正直。
本該是風馬牛不相及的兩個人，卻在年少時被對方吸引。
他們對彼此一見鍾情，巨大的差異也為這段感情埋下了深深的隱患。
礙於藝人身份以及家世差異，讓庾澄慶和伊能靜經歷了14年愛情長跑，始終沒有公之於眾。
伊能靜對此耿耿於懷。
她曾經問過庾澄慶，自己是不是讓他很丟臉，所以才不願公開？
直到1999年，伊能靜被查出身體有腫瘤，醫生稱手術可能需要切除她的子宮，她將失去生育能力。
此時，庾澄慶主動提出結婚，在病床前向伊能靜承諾：「生命比較重要。
無論發生什麼事，我都會娶你。
」所幸那顆腫瘤是良性的。
兩人於2000年結婚，結婚兩年後，迎來兒子哈利的誕生。
那些年，他們被視作娛樂圈中外形最為般配的伴侶，也是圈內典型的模範夫妻。
愛與痛的交織，當童話照進現實這段全民都在嗑的「過期糖」里，有過不少甜蜜時刻。
伊能靜曾在《康熙來了》中提到，庾澄慶比較低調，不喜歡陪她出席公開場合。
他也不擅長表達內心，很少說「我愛你」。
但他會在抽屜里收藏兩人看演唱會的門票，哈利出生時，他在產房裡唱《情非得已》，陪產時的帽子和口罩，一直被他悉心保存。
熱戀期間，庾澄慶還曾為伊能靜寫歌《只有為你》，向來保守的庾澄慶，在演唱會唱這首歌時，少見地情感外露。
他對著伊能靜的方向大喊，「Annie（伊能靜英文名），Just for you」。
這段感情中的甜蜜是真實的，而庾家嚴格的家規，兩人的性格差異，以及他們對愛情的需求不一致，同樣真實地存在著。
這對金童玉女最終以失婚收場，其實也有跡可循。
婚前，庾澄慶因為每晚12點前必須回家，他們多次為此爭吵。
伊能靜在《生死遺言》里寫道「我不明白為何他每次要在深夜離去，無法相信他說的明天還會來看我。」十八歲的伊能靜，甚至為此自殘，「鮮紅的血滴在床單上，我從來不覺得痛。」兩人婚後，伊能靜搬去了庾家大宅，和庾澄慶的父母同住。
很多人將這段婚姻的結束歸咎於婆媳關係不和，伊能靜解釋過，庾澄慶媽媽對她很好。
但她在《生死遺言》《生生世世》里表達了她在這段婚姻里感受的失落，「我在你的房子，與你的家人同處，電視機恆久地在定時打開，五時多的卡通給你姐姐的小孩看，六時的娛樂新聞是你母親對你工作的關心……」她知道庾澄慶愛她，但只有愛是不夠的。「你不讀我的字，不看我的表演，你不在乎我的榮耀。
你只是愛我，卻不理會我靈魂的出口。」在極端復雜的環境下長大，伊能靜比常人更缺乏安全感，她擁有強烈而旺盛的表達欲和豐沛的情緒，恨不得與世人分享自己的喜怒哀樂；而庾澄慶即使婚後，也不習慣在公開場合表達自己的情感。
